유기 기출 풀이 21

2013년 PEET 유기화학 19번

1. 아실화 반응을 통해 파라위치로 붙는다. 이후 클레멘센 환원 반응을 통해 카보닐기가 환원된다. 2. Ph는 친핵체로서 작용해서 카보닐기의 탄소를 공격! 이후 OH는 TsCI과 반응해서 좋은 이탈기가 된다. 이후 약한 친핵체이자 강한 염기인 t-BuOK가 E2제거반응을 한다. 3.알켄을 알데히드 두개로 만든다. 환원성시약을 썼으므로 알데히드까지 그리고 LiAlH4가 알데히드의 카보닐기를 공격! LiAlH4도 염기보다는 친핵체로 작용하는 경우가 많다. 4. 옥시수은화 반응으로 OH가 탄소가 많은 쪽 H는 수소가 많은쪽으로 들어간다. 이후 산화반응을 통해 카보닐기 생성 정답 5. 9-BBN은 BH3로 보면 된다. 끝에 카보닐기가 생성된다. 이후 알데히드하고만 반응 가능한 NaBH4가 카보닐기를 히드록시기로..

2013년 PEET 유기화학 18번

ㄱ은 Sn1에서 용매를 통한 속도비교이다. 물에 에탄올을 비교하고 있는데 극성에 양성자성 용매일수록 반응이 잘 일어나고 반응 속도가 빠르다고 볼 수 있다. ㄴ. E1을 통한 탈수반응을 나타내고 있다. 이때에는 탄소양이온의 안정도를 통해 속도비교가 가능하다. A는 1,2자리이동을 통해 3차탄소가 될 수 잇지만, B는 벤질자리 2차탄소이다. B가 더 양이온이 더 안정하므로 더 빠르다. ㄷ. Sn2 반응에서 이탈기가 붙어있는 탄소를 비교하는 것이다. 그림에서 보면 b는 산소가 전자를 끌어당겨서 탄소에 전자가 매우 부족한 상태이다. 이때에 요오드가 전자가 풍부하므로 탄소를 공격하는 Sn2가 일어난다.

2012년 PEET 유기화학 13번

ㄱ. 시약조건을 보고 프리델 크래프트 아실 반응인 것을 알 수 있다. 아실기가 어디에 들어갈 것인가를 판단해야 한다. 반응물을 공명 구조를 그려보면 전자가 풍부한 곳이 어디인지 판단할 수 있다. (그림에 표시) ㄴ. OH가 더 강한 EDG이므로 OH를 기준으로 오르쏘 파라 규칙을 따른다. 삼차탄소양이온의 그림이 잘못되었다. ㄷ. 첫번째는 아실화반응 두번째는 카보닐기다 들어간 생성물이므로 META지향을 띄게 된다. 염소는 메타에 들어간다.

2012년 PEET 유기화학 11번

ㄱ. 무슨 반응 이름이 있었는데 까먹.. 시약이 황산만 주어지고 반응물에 OH가 있다. 탈수를 생각해야한다. OH가 두개이다. 두개중 하나를 선택해야하는데 더 안정한 탄소양이온을 형성하는 쪽이 더 잘 떨어진다. 둘다 3차 탄소양이온이지만 오른쪽은 벤젠이 두개나 있어서 공명 안정화가 어마무시하다.. 오른쪽 선택 오른쪽에 탄소양이온이 형성되면 1,2 자리이동에 의해서 6각형이 형성되어 스트레인도 완화된다. 산소 바로 옆에 탄소양이온이 생성될 경우 카보닐이 생성되면서 마무리된다. ㄴ. 강산와 OH 탈수를 생각하고 싶지만, 예외케이스,, 벤젠에 붙어있을 경우 안 떨어진다. 다른 특수한 조건 필요 (피트시험 범위 밖..) 마르코니코프 규칙에 따라 탄소양이온이 안정한 형태, 수소는 수소가 많은 쪽으로 들어간다. 탄..

2012년 PEET 유기화학 10번

ㄱ. 탄소양이온이 어디에 생기느냐의 문제이다. 이차탄소양이온이 생성되어 같은 탄소에 두개의 브롬이 붙게 된다. 아까 EWG로 인해 전자가 부족한 곳에 탄소양이온이 생성되면 안된다고 했는데 여기서는 브롬이 비공유전자쌍을 내주어 이중결합을 형성해 옥텟을 만족시키는 형태를 취할 수 있다. ( 공명안정화) ㄴ. 왼쪽과 같은 상태는 사실 생물에서 보기 쉬운 형태이다. 내가 보기 쉬운 형태로 바꾼후 반응을 진행해야 입체화학을 판단하기 쉽다. ㄷ. 시약을 보았을때 t-buOK이다. 이건 약친 강염이다. 웬만해서는 E2반응이고 아주 특수할 때에만 다른 반응을 생각하면 된다. 2가지 생성물을 비교해 볼 수 있다. 이중결합이 고리 밖에서 생기느냐 안에서 생기느냐 안에서 생기는 경우에는 고리 스트레인으로 생성되기 힘들다 이..

2012년 PEET 유기화학 9번

ㄱ. SN1 반응은 속도는 탄소 양이온의 안정도에 달려있다. 왼쪽은 삼차 탄소 양이온이고 오른쪽도 삼차탄소양이온이다. 하지만 오른쪽은 브렛 규칙에 위배가 된다. 브렛규칙: 고리무리가 큰 다리이고리구조 화합물의 다리목탄소에서는 구조적으로 sp2 혼성을 하기 힘들다는 것 ㄴ. E2반응의 속도 비교는 안티 베타 수소 제거를 얼마나 잘할 수 있느냐에 달려 있다. 두 화합물 모두 안정한 형태의 의자형 구조를 그려보아야 한다. 왼쪽은 염소가 수직축에 있어서 안티 베타 수소 제거가 잘 일어날 수 있는 반면 오른쪽은 염소가 수평축에 있어서 안티 베타 수소 제거가 어렵다. 가장 안정한 형태를 봐야 하는 이유는 이 상태가 존재 비율이 제일 높고 이 상태로 반응이 잘 일어날 수 있기 떄문이다. ㄷ. 첫번째 두번째는 1차 탄..

2012년 PEET 유기화학 6번

ㄱ. OH 라는 산성도 높은 수소가 있다. 그림을 보자마자 삼중결합을 만들고 싶겠지만, 이중결합에 붙은 수소는 pKa가 44다. 매우 떼기 힘들고 OH의 수소는 16으로 훨씬 떼기 쉽다!! ㄴ. 2당량이므로 말단 알카인이 생성되지 않는다 과량일 경우 말단 알카인이 생성된다. ㄷ. 3당량 처리 했으므로 말단 알카인이 생성된후 말단알카인의 수소를 뗀다. D20의 D를 뗸다. D2O는 H2O랑 같다고 보면된다.

2012년 PEET 유기화학 5번

ㄱ. 디엘스 엘더 반응을 나타내는 것 카보닐기가 있는 이중결합은 아래쪽으로 들어가고 평면형이기 떄문에 방향이 반대가 되어도 변하는 것이 없다. 입체 관계를 따져보면 라세미 혼합물이 나온다. 별개로 비카이랄 물질 두개가 반응해서 카이랄 물질이 나왔을때에는 라세미 혼합물이 나온다. 광학 활성을 나타내는 경우 없다. ㄴ. 당연한 명제,, 속도론적 생성물 열역학적 생성물! ㄷ. 라디칼 중간체의 1,4-첨가반응에 의해 고분자 생성 맞다. 그림을 그려보았다. 도움이 되기를