2013년 PEET 유기화학 19번

1. 아실화 반응을 통해 파라위치로 붙는다.

이후 클레멘센 환원 반응을 통해 카보닐기가 환원된다.

 

2. Ph는 친핵체로서 작용해서 카보닐기의 탄소를 공격!

이후 OH는 TsCI과 반응해서 좋은 이탈기가 된다.

이후 약한 친핵체이자 강한 염기인 t-BuOK가 E2제거반응을 한다.

 

3.알켄을 알데히드 두개로 만든다. 환원성시약을 썼으므로 알데히드까지

그리고 LiAlH4가 알데히드의 카보닐기를 공격!

LiAlH4도 염기보다는 친핵체로 작용하는 경우가 많다. <반응에서는 99퍼센트 친핵체>

 

4. 옥시수은화 반응으로 OH가 탄소가 많은 쪽 H는 수소가 많은쪽으로 들어간다.

이후 산화반응을 통해 카보닐기 생성 정답

 

5. 9-BBN은 BH3로 보면 된다. 끝에 카보닐기가 생성된다.

이후 알데히드하고만 반응 가능한  NaBH4가 카보닐기를 히드록시기로 바꿔준다.

<COOH는 반응 불가>