2012년 PEET 유기화학 9번

ㄱ. SN1 반응은 속도는 탄소 양이온의 안정도에 달려있다.

왼쪽은 삼차 탄소 양이온이고 오른쪽도 삼차탄소양이온이다.

하지만 오른쪽은 브렛 규칙에 위배가 된다.

 

브렛규칙: 고리무리가 큰 다리이고리구조 화합물의 다리목탄소에서는 구조적으로 sp2 혼성을 하기 힘들다는 것

 

ㄴ. E2반응의 속도 비교는 안티 베타 수소 제거를 얼마나 잘할 수 있느냐에 달려 있다.

두 화합물 모두 안정한 형태의 의자형 구조를 그려보아야 한다.

왼쪽은 염소가 수직축에 있어서 안티 베타 수소 제거가 잘 일어날 수 있는 반면

오른쪽은 염소가 수평축에 있어서 안티 베타 수소 제거가 어렵다.

 

가장 안정한 형태를 봐야 하는 이유는 이 상태가 존재 비율이 제일 높고

이 상태로 반응이 잘 일어날 수 있기 떄문이다.

 

ㄷ. 첫번째 두번째는 1차 탄소 이고 세번째는 2차 탄소 양이온 이므로 1, 2 > 3

염소가 붙어있는 탄소는 sp3인데 공격을 하는 순간, 즉 염소가 나가는 순간 sp2를 이뤄서

7p 컨쥬게이션을 이루게 되어 매우 안정한 전이상태를 이룰 수 있게 된다. 그래서 1>2 

더 안정한 전이상태를 거치는 화합물이 더 빠르게 반응한다.