2012년 PEET 유기화학 10번

ㄱ. 탄소양이온이 어디에 생기느냐의 문제이다.

이차탄소양이온이 생성되어 같은 탄소에 두개의 브롬이 붙게 된다.

 

아까 EWG로 인해 전자가 부족한 곳에 탄소양이온이 생성되면 안된다고 했는데

여기서는 브롬이 비공유전자쌍을 내주어 이중결합을 형성해 옥텟을 만족시키는 형태를 취할 수 있다. ( 공명안정화)

 

ㄴ. 왼쪽과 같은 상태는 사실 생물에서 보기 쉬운 형태이다.

내가 보기 쉬운 형태로 바꾼후 반응을 진행해야 입체화학을 판단하기 쉽다.

 

ㄷ. 시약을 보았을때 t-buOK이다. 이건 약친 강염이다.

웬만해서는 E2반응이고 아주 특수할 때에만 다른 반응을 생각하면 된다.

 

2가지 생성물을 비교해 볼 수 있다.

이중결합이 고리 밖에서 생기느냐 안에서 생기느냐

안에서 생기는 경우에는 고리 스트레인으로 생성되기 힘들다

이중결합의 탄소는 120도 떨어진 형태로 자리잡아야 안정한 형태를 취할 수 있는데

삼각형에 이중결합이 생기면 60도인 형태가 생겨버린다. 매우 불안정!!!

 

고리밖에서 생긴다!