2011년 PEET 유기화학 8번

 

ㄱ. 3차탄소에 브롬이라는 좋은 이탈기가 있다. 시약으로는 강한 염기이자 강한 친핵체인 CH3ONa

이때 3차 탄소라는 점에서 Sn2를 제외해야 한다. 3차 탄소는 백사이드 어택이 안된다.

탄소양이온이 형성되어 반응이 일어나는 방향으로 가거나, 아니면 제거반응이 일어나는 쪽으로 이뤄저야한다.

여기서는 강한 염기이자 강한 친핵체가 시약으로 작용했으므로 Sn2가 안되므로 E2반응 쪽으로 이루어져야 한다.

 

ㄴ. H2S04에 가열 -> 이 조건 자체가 탈수반응 조건이다. H2SO4 조건 하나만 주어도 탈수인것을 알아야 한다.

이후 HBr을 첨가하여 마르코니코프 규칙에 따른 첨가반응이 일어난다.

 

ㄷ. NBS 와 빛이라는 조건에서 생성물이 생성된다. (이건 과정 알아야함)

(CH3)2CuLi는 브롬과 메틸기를 바꿔주는 반응이다.

피트수준에서는 과정을 알필요 없고 결과만 알면 된다.