2013년 PEET 유기화학 18번

ㄱ은 Sn1에서 용매를 통한 속도비교이다.

물에 에탄올을 비교하고 있는데 극성에 양성자성 용매일수록 반응이 잘 일어나고 반응 속도가 빠르다고 볼 수 있다.

 

ㄴ. E1을 통한 탈수반응을 나타내고 있다. 이때에는 탄소양이온의 안정도를 통해 속도비교가 가능하다.

A는 1,2자리이동을 통해 3차탄소가 될 수 잇지만, B는 벤질자리 2차탄소이다. B가 더 양이온이 더 안정하므로 더 빠르다.

 

ㄷ. Sn2 반응에서 이탈기가 붙어있는 탄소를 비교하는 것이다.

그림에서 보면 b는 산소가 전자를 끌어당겨서 탄소에 전자가 매우 부족한 상태이다. 

이때에 요오드가 전자가 풍부하므로 탄소를 공격하는 Sn2가 일어난다.