2012년 PEET 유기화학 13번

ㄱ. 시약조건을 보고 프리델 크래프트 아실 반응인 것을 알 수 있다.

아실기가 어디에 들어갈 것인가를 판단해야 한다.

반응물을 공명 구조를 그려보면 전자가 풍부한 곳이 어디인지 판단할 수 있다. (그림에 표시)

 

ㄴ. OH가 더 강한 EDG이므로 OH를 기준으로 오르쏘 파라 규칙을 따른다.

삼차탄소양이온의 그림이 잘못되었다.

 

ㄷ. 첫번째는 아실화반응

두번째는 카보닐기다 들어간 생성물이므로 META지향을 띄게 된다. 

염소는 메타에 들어간다.