2012년 PEET 유기화학 4번

이번 문제의 핵심은 ㄱ이다.

 

ㄱ. 단순히 HBr이네 마르코니코프 첨가해야지! 해서 ㄱ을 고르면 틀렸다.

좀 더 본질적인 이야기를 하고 있다. 이중결합 옆에 붙어있는 것은 카보닐기이다. 

강한 EWG이다. 전자를 강하게 끌고 있다. 왼쪽의 탄소는 카보닐기에 의해서 전자를 많이 뺏긴 상태이다.

이때 탄소양이온이 어디 생길가? 고민을 해보면 전자가 많이 뺏긴 쪽에 탄소양이온이 생기지 않고 그 옆에 생긴다.

답은 그림을 보고 판단!

 

ㄴ.OsO4 syn첨가!

신첨가한 그림을 보면 전부 시스 상태이다

all 시스는 all 트랜스와 모양이 같다. 그림을 그려 비교해 보기 바라고 이는 명제로서 기억해 두는게 좋다.

문제에 많이 나오고 잘 쓰는 스킬이다. 

올 시스, 올 트랜스는 메조이라는 점도 기억해 두자!

 

ㄷ.9.BBN은 BH3와 같다.

입체 장애가 없는 쪽으로 들어가고 안티 마르코니코프 규칙을 따른다.

6시방향의 메틸기가 위에서 입체장에를 일으키므로 아래쪽으로 들어간다.